1949年5月12日傍晚，5649吨的“中兴号”客轮长鸣汽笛，缓缓靠上台湾基隆港1号混凝土码头。据上海地方志办公室主编的《沿海运输志》记载，1946年11月才从美国购进的“中兴号”，拥有当时国内少见的无线电音乐放送装置、带钢琴演奏的休息室和八人一间的独立盥洗室，仅内部装修就花去法币6亿元，因此成为众多国民政府高级军政人员转赴台湾的首选交通工具。但对挤在露天甲板上的14岁少年李敖及其8位家人来说，这实在是一段毫无愉悦可言的航程：上海解放在即，他们已将房产低价抛售，把全部家当换成了不到9两黄金，与上千名难民一起仓皇逃往陌生的小岛台湾。而类似的迁徙之旅，在12年里已经是第三次。

1937年初，毕业于北京大学中文系、以中学校长身份在伪满洲国从事地下抗日活动的李敖之父李鼎彝，由于组织关系遭到破坏，被迫举家南迁至北平。其时李敖尚不满两周岁。抗战烽火燃烧至关内后，李鼎彝一度奉命打入华北伪政权，出任太原市禁烟局长。谍报工作的业绩虽不煊赫，却奠定了他追随国民党“正统”政权的基调。李敖在北平结束小学以及初一第一学期的学业后，于1948年冬随父亲南逃至上海，未及半年又登船再趋台湾。其时仓促赴台的前军政人员与中小知识分子，数量多如牛毛。李鼎彝虽得官场旧交的帮衬，也只勉强觅得台中第一中学中文科教师一职，收入有限，家计每每入不敷出。据李敖日后回忆，其时全家9口人被迫蜗居在一间面积30多平方米的木制宿舍内，“充满了穷困与灰暗”，直到整整13年后始获乔迁。

与经济上的困顿相伴随，政治上的前途不定更是其时笼罩在整个台湾知识界上空的巨大阴影。朝鲜战争爆发之后，解放军渡海而来的警报暂时被解除；国民党政权经过大刀阔斧的“改造运动”，似乎又续上了偏安一隅的底气。然而蒋介石将内战失利的原因归咎于党内凝聚力不足，企图以特务机关为工具，全面强化对执政集团内部以及民间社会的多维度控制。蜂拥来台的军政人员和党务官僚，有相当一批被就此投置闲散，“终日书空咄咄，逢官必骂”，对当局充满怨气。据著名报人、“立法委员”卜少夫回忆，其时来台诸公对“反攻大陆”早已丧失信心，遂移情于麻将、酒家，“今朝有酒今朝、狂歌当哭的场面不时出现”，一派消沉气象。

赴台之时的李敖，虽然仅是初中生的年纪，但因为少年早慧，已经通读过《中山全书》、自由派杂志《观察》以及苏联作家革拉特坷夫的长篇小说《水泥》。就读于台中一中期间，他终日徜徉于学校图书馆，高中一年级即撰文推崇美国杜威的“进步教育”理念。因为反感台湾暮气沉沉的中学教育制度，整个高三李敖几乎都在家中自学，1954年以同等学力考入台湾大学法律系，未几因兴趣不合而休学，重考台大历史系。但最初的新鲜感过后，他又认为大部分来台学者的“荒谬迂腐已经到了不成样子的地步”，于是复又“自由自在自己读书”。直至1963年以休学方式离开台大历史系研究所，李敖始终未曾取得任何正式文凭，实属异数。

在1973年出版的文集《传统下的独白》中，李敖曾总结过自己青少年时代的心理状态：对传统的伦理教育感到极度不耐烦，认为这类教育只能滋生“乡愿、好好先生、和事佬以及等而下之的巧色之徒、巧宦、走狗、奴才、文警、小人”，“不能把咱们国家带到现代化”。是故他有意培养自己一种“愤世嫉俗的气概”，有时近乎宗教狂热。1955年父亲患病去世后，李敖坚持在葬礼上不磕头、不燃纸、不流一滴眼泪，“独自一人在传统与群众面前表现‘我往矣’的勇敢”。1961年考入台大历史系研究所之后，他更立志要“在环境允许的极限下，赤手空拳杵一杵老顽固们的驼背，让他们皱一下白眉、高一高血压”。青年文人李敖，至此闪亮登场。

然而李敖之成为长久的文化明星、舆论焦点，又绝非单纯的性格产物，他和时代潮流之间的“化学反应”亦不可割裂。青年时代他曾受教于中共地下党员严侨，初蒙左翼思想的熏陶；加之固有的大中华文化观念，对国民党政权借“传统文化复兴”为名、行偏安威权之实的做派自是不屑一顾。而思想导师胡适与殷海光的影响，又使得他逐步从重温“全盘西化”入手，倡导一种基于自由主义价值观的现代文化理念，以抵抗国民党当局的伪儒学“道统”。及至威权政体进入末期，李敖借助大众传媒与商业消费的兴起，将台湾人关于自我身份认知的讨论包裹在对蒋氏父子“家国病”的嬉笑怒骂之中，也因此成为名噪一时的文化商人。在20世纪台湾的时间场中，外来者李敖最终嬗变为独一无二的“李大师”，完成了他的生命体验和自我塑造。

胡适的遗产：“中”“西”之争背后

小字辈李敖与“新文化运动之父”胡适的交往，始于就读台大后师长的引荐，关键事件则是李敖为《自由中国》撰稿。1948年国民党兵败大陆前后，出于关心国是、不满南京政府倒行逆施的动机，以胡适、雷震、王世杰等在知识界著有威望，同时或多或少曾经“与闻国是”的学者型官僚为中坚，兴起了鼓吹政治自由主义、企图在国共之间探索“第三条道路”的尝试。然俟朝鲜战争爆发，美国在地理安全上对台湾的倚重使得蒋介石不必再忌惮国际压力。在“改造运动”的名义下，吴国桢、王世杰、雷震等人或被迫出走美国，或被褫夺政府职务，无论言论与社会活动空间皆遭到强横的打压。胡适虽仍在1957年被任命为“中央研究院”院长，但蒋氏父子对他不过是尊而不亲，视之为学术文化界的一块牌匾而已。蒋经国在阳明山“革命实践研究院”演讲时，甚至公开把矛头指向胡适等人：“大陆就是‘自由’丢掉的，现在他们又来台湾讲‘自由’！”

万马齐喑之中，在政治上为自由主义发声的责任，逐步转移到了以前“总统府国策顾问”雷震为中心的《自由中国》杂志社身上。雷震及其追随者认为，窜奔台湾的结局已经明示了蒋介石一党、一人专政模式的失败；国民党欲在台湾励精图治，就必须尽早结束一党训政，实现自由主义的民主宪政。50年代后期，《自由中国》不独已成为台湾岛内传播自由民主思想的舆论阵地，更有团结和动员自由派知识分子、向组建反对党过渡的潜在苗头出现。到1960年，雷震联合吴三连、成舍我、陶百川、张佛泉、殷海光等72位社会名流和大学教授，开始着手筹组新党，并公开反对蒋介石第三次参选台湾地区领导人。当年9月，《自由中国》杂志社遭到查封，雷震则以“包庇匪谍、煽动叛乱”的罪名被判处10年徒刑，酿成轰动一时的白色恐怖。