( 董其昌行书《大唐中兴颂》（香港虚白斋藏） )

董其昌集书家、画家、鉴赏家和收藏家于一身，属于米芾、赵孟一流的人物。他的书画作品还有书论画论，一直是艺术史研究的重要话题。

书法史和绘画史，董其昌都有一代宗师的地位。他擅长山水画，称“少学子久山水”。子久即黄公望，山水画巨匠，居“元季四家”之首。董其昌也曾说到开始学画的确切时间：“予学画自丁丑四月朔日，馆于陆宗伯文定公家，偶一为之。”这一年他23岁。陆宗伯文定公是陆树声，董其昌的乡前辈，万历初年辞去南京礼部尚书职位还乡。“宗伯”是礼部尚书的古称，始于周朝。

董其昌学书的时间同样来自他的自述：“吾学书，在十七岁时。”这一志向与此前的一次考试引发。13岁时，他参加松江府学生员考试，“书拙，置第二”，于是发愤临池。“初师颜平原（真卿）《多宝塔》，又改学虞永兴（世南）。以为唐书不如魏晋，遂仿《黄庭经》及钟元常（繇）《宣示表》、《力命表》、《还示帖》、《丙舍帖》。”学书3年就提升了他的信心，“自谓逼古”，甚至狂傲起来，“不复以文徵仲（徵明）、祝希哲（允明）置之眼角”。24岁时，他师从乡贤莫如忠学书法，称莫氏学右军“沉着逼古”，“当代名公未能或之先”。董其昌籍贯松江府华亭（今上海松江区），他盛赞自己的老师，和他蔑视吴门书派领袖文、祝一样，以乡邦自重，抗衡吴门诸公。