( 《缘分》 1984年 获1985年香港电影金像奖最佳女配角奖。《缘分》是一部港产爱情片，不仅剧情极致浪漫，更唱红了张国荣的成名曲《Monica》，28岁的张国荣，19岁的张曼玉，还有21岁的梅艳芳，从此风靡一时。影片主题曲《缘分》则由张国荣与梅艳芳深情演绎，更成为绝响。初出茅庐的梅艳芳或者还藏不住青涩，《缘分》却已带给她第一座金像奖奖杯，显然这极大鼓舞了她闯荡影坛的信心。 )

( 《胭脂扣》 1988年 获香港电影金像奖最佳女主角奖/台湾电影金马奖最佳女主角奖/亚太影展最佳女主角奖/台湾金龙奖最佳女主角奖 《胭脂扣》改编自李碧华的同名小说，是香港著名导演关锦鹏的代表作之一。香港电影黄金的岁月就要到来，鬼怪灵异故事为主题的癫狂闹剧甚是盛行，可唯有《胭脂扣》拍得哀怨缠绵、自然流畅。故事背景是30年代香港的塘西风月区和50年后已经变得十分现代化的城市，借着两段相差半个世纪的爱情互相比较，令人产生“问世间情为何物”的慨叹。 梅艳芳饰演石塘嘴名妓如花，她与张国荣饰演的富家公子十二少产生了真爱情，但不为男方家长接受，两人相约吞食鸦片殉情，不料如花的阴魂50年后才发觉十二少未死，而是在垂老之年落魄地当一个临时演员。在塘西风月的颓废美感里，如花一颦一笑之间，熟稔的媚功，奔放的真情，甚至凛冽的鬼气也还是凄艳动人，此片使梅艳芳收获了金像奖影后殊荣。 )

( 《川岛芳子》 1990年 川岛芳子是近代中国充满争议的传奇人物，身为没落皇族的女儿，却幼年远赴日本接受间谍训练，乱伦奸情，政治婚姻，乱世真情，不幸的人生跌宕之间，她用美色与才干建立起一时成功，却敌不过历史车轮的碾压。或者再没有任何一位女演员堪比梅艳芳，可以如此令人信服地去重现这个神秘而又备受争议的女人了，梅艳芳的表演神形俱备，恰当地诠释了主角的特殊身份和复杂内心，赢得不少好评。梅艳芳曾说过自己最欣赏的男人有三个，成龙、周润发和刘德华，《川岛芳子》是梅艳芳和刘德华首度合作的影片，两人也因此结下片缘，且成为最亲密的朋友。刘德华在梅艳芳病逝时曾说过：“阿梅不曾真的离去，她不过是改变方式，活在每一个人的心里。” )